Справочник по фразеологии - вверх тормашками (прост.)

1) кувырком, через голову, вверх ногами; 2) вверх дном, в полном беспорядке. Этимология затемнена. Слово тормашки может восходить к глаголу тормошить, т. е. 'теребить, переворачивать'. Предполагают также, что тормашки происходит от диалектного тормы 'ноги'. Согласно еще одной гипотезе, слово тормашки связано со словом тормоз (стар. тормас). Тормасами раньше называли железные полосы под полозом саней, применявшиеся, чтобы сани меньше раскатывались (См. В. И. Даль. Толковый словарь живого великорусского языка. М., 1998). Выражение вверх тормашками могло относиться к перевернувшимся на льду или на снегу саням.